Martin Scorsese beleuchtet die frühen Jahre des Songwriters und Musikers Bob Dylan und schafft dabei auch ein musikalisches Meisterwerk. Scorsese konzentrierte sich in seinem Bob-Dylan-Porträt auf die Jugend des Sängers und Songwriters und die Anfangsjahre seiner musikalischen Karriere. Deren Ende markiert die England-Tournee des Jahres 1966, bei der Dylan erstmals mit einer elektrisch verstärkten Band auftrat. Wie in einem Dylan-Song wechselt Scorsese ständig die Perspektive. Er lässt einmal Dylan selbst zu Wort kommen, der für den Film sein erstes großes Interview seit langer Zeit gab. Weggefährten wie Pete Seeger, Joan Baez oder Allen Ginsberg schildern die Entwicklung Dylans, der sich vom Rock 'n' Roller seiner Jugendtage über den Protest-Folksänger der frühen 60er bis zum elektrischen Rocker jener England-Tour wandelte.
