Geschildert wird die Geschichte des Highschool-Absolventen Jonathan, der als Junge vom Lande auf eine Privatschule kommt, um sich dort auf die Aufnahmeprüfung für die Eliteuniversität Harvard vorzubereiten. Im Laufe der Zeit entwickelt sich zwischen Jonathan und seinem Zimmergenossen Skip, der aus reichem Elternhaus stammt, eine tiefgehende Freundschaft. Skip kümmert sich um Jonathan und als dieser die benachbarte Mädchenschule wegen eines Eklats nicht mehr besuchen darf, überredet er ihn, nach Chicago zu fahren, um das erste Mal mit einer Frau zu schlafen und gibt ihm Geld dafür. In Chicago lernt er die attraktive und erfahrene Ellen kennen. Er verstellt sich und gibt sich als Doktorand aus, und es entwickelt sich eine intensive Romanze zwischen den beiden.
