Nach einem besonders dreisten Bankraub gerät der erfolgreiche Geschäftsmann Thomas Crown ins Visier der ermittelnden Versicherungsagentin Vicki Anderson. Davon überzeugt, dass er der Kopf hinter dem Überfall ist, beginnt sie ihn zu überwachen und sich ihm auch privat zu nähern. Obwohl Crown ziemlich schnell hinter Vickis Absicht kommt, ihm in einem unbedarften Moment ein Schuldeingeständnis zu entlocken, ist er nur allzu gern bereit, sich auf ein Katz-und-Maus-Spiel mit der attraktiven jungen Dame einzulassen.
